בתורה זו מתרץ רבנו קושיא מפורסמת בפסוק שנאמר בתורה על לעתיד לבא (דברים ל’ ו’) ומל ה’ את לבבך ואת לבב זרעך. והקשו המפרשים כיון שנאמר לכלל ישראל, הרי זרעך כלול כבר ברישא ומל ה’ את לבבך. ורבנו מחדש שהפסוק הזה נאמר לא רק לעתיד לבוא אלא גם לדורות שמי שזוכה לתשובה שלימה אזי הקב”ה מל את לבבו ומבטל ממנו לגמרי כל התאוות ונעשה לבו חלל בקרבו וזוכה להרגיש כאב חטאיו ואזי גם כל זרעו כל אחד היכן שהוא נימול ערלת לבו ומתעורר להרגיש כאב חטאיו, (לאיזה שעה) ולא רק בניו הגשמיים אלא אפילו בניו הפגומים נגעי בני אדם שדין רוחין ולילין, שהולידה ממנו הקליפה ע”י שהכשילה אותו בפגמי הברית בשז”ל, גם הם נימול לבם מתעוררים בחרטה גדולה על חטאיהם.
והזמן המסוגל להרגיש כאב חטאיו הוא וזרעו, הוא אלול, כי סוד כוונות אלול הוא (ישעיה מג טז) הַנּוֹתֵן בַּיָּם דָּרֶךְ וּבְמַיִם עַזִּים נְתִיבָה: וכמבואר בתורה ו’ שאלול מסוגל להיות בקשר הלב ועין שכלית להקב”ה בכל רגע, שרק עי”ז אפשר לעשות דרך בים ובמים עזים נתיבה, ולא לאבד את הכיוון. כי אלול מסוגל להיות בקי ולשמור על קשר עין בין בעליה ובין בירידה בבחי ‘אם אסק שמים שם אתה, ואציע שאול הנך, דהיינו שגם בים נגרש בבחי’ יעלו שמים ירדו תהומות, נשאר העין והלב קשור היטב אליו ית’, על כן הוא גם זמן מסוגל יותר להרגיש כאב חטאיו, שגרמו לו לאבד בידיו את הקשר הזה.